Tim acha que convidou a garota dos sonhos para uma temporada no Havaí. Só que ele mandou a mensagem para a pessoa errada.

Aos 8 anos de idade, Apple (Vanessa Hudgens) abandonou a casa de sua mãe (Rosario Dawson), uma prostituta viciada em drogas, e passou a morar em lares adotivos. Durante toda a adolescência, a garota guardou uma carta do pai rico (Brendan Fraser) que ela nunca conheceu. Apple parte em busca deste homem, mas quando anuncia que está grávida de um rapaz que conheceu nas ruas, seu pai biológico sugere que ela recorra ao aborto, e Apple foge novamente. Entre novos lares adotivos e a proteção de um padre, ela tenta reconstruir a sua vida.