Um ano após ajudar Richard a garantir a coroa, Amber retorna a Aldóvia para planejar seu casamento com ele. Mas seus gostos simples se chocam com o protocolo real.

Danny Collins é um músico popular que vive há mais de 30 anos sem compor uma canção sequer, apenas reprisando os seus maiores sucessos. Cansado da rotina de drogas e excessos, ele descobre uma carta que John Lennon escreveu para ele há décadas, mas que nunca tinha chegado às suas mãos. Inspirada pelas palavras do músico, Danny decide interromper a carreira e reatar com o filho já adulto, que nunca conheceu.

Durante seis meses, Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) trabalhou duro em uma corretora de Wall Street, seguindo os ensinamentos de seu mentor Mark Hanna (Matthew McConaughey). Quando finalmente consegue ser contratado como corretor da firma, acontece o Black Monday, que faz com que as bolsas de vários países caiam repentinamente. Sem emprego e bastante ambicioso, ele acaba trabalhando para uma empresa de fundo de quintal que lida com papéis de baixo valor, que não estão na bolsa de valores. É lá que Belfort tem a idéia de montar uma empresa focada neste tipo de negócio, cujas vendas são de valores mais baixos mas, em compensação, o retorno para o corretor é bem mais vantajoso. Ao lado de Donnie (Jonah Hill) e outros amigos dos velhos tempos, ele cria a Stratton Oakmont, uma empresa que faz com que todos enriqueçam rapidamente e, também, levem uma vida dedicada ao prazer.