Billy (Vince Vaughn) e Nick (Owen Wilson) são grandes amigos e trabalham juntos como vendedores de relógios. Eles são pegos de surpresa quando seu chefe (John Goodman) fecha a empresa, por acreditar que o negócio esteja ultrapassado. Com problemas financeiros, eles conseguem a inscrição em uma seleção de estágio no Google. Mesmo sem terem a garantia que serão contratados, eles partem para a sede da empresa e lá precisam lidar com a diferença de idade entre eles e os demais competidores.

Dylan não quer mais nada com relacionamentos. Jamie resolve parar de comprar a ideia de amor verdadeiro dada pelos clichês de Hollywood. Quando os dois tornam-se amigos, resolvem tentar algo novo e aproveitam de atração mútua, porém, sem nenhuma conexão emocional. Apenas prazer físico. Parece ser algo bem fácil para dois adultos, certo? Nem tanto. Logo, eles percebem que estereótipos cômicos e românticos tem razão para existir.

Se de alguma maneira você tivesse a chance, você reviveria sua adolescência? O quase quarentão Mike O'Donnell, sim. Depois de um misterioso momento mágico, Mike recebe a sua chance. Repentinamente, ele está de volta à escola, onde é a estrela da equipe de basquete, popular e colega de classe de seus próprios filhos adolescentes... o que dá a Mike a chance de se transformar de pai não tão bom no amigo descolado.