Em uma noite estrelada, Jack e Jill conhecem, separadamente, uma cigana que lhes diz que conhecerão o amor de suas vidas antes da meia-noite do final do ano, o que acontece em apenas cinco dias. A contagem regressiva começa, e Jack e Jill vão a uma série de encontros horríveis e hilários, cada um pior que o outro.

Um grupo de pessoas decide frequentar um retiro no meio da mata para superar os seus traumas. Mas conforme o programa avança, os participantes começam a questionar os métodos de terapia utilizados e a temer por suas próprias vidas.